杭州府海寧州硤石鎮(zhèn)人。以字行，晚號澹寧，筆名飛生、余一。名字出自《周易·震卦》“震驚百里”。祖父蔣光煦（號沐公）是著名的藏書家、刻書家，建“別下齋”藏書樓一座，貯書10萬冊，刻印《別下齋叢書》、《涉聞梓舊》等多種書籍流傳于世。父親蔣學烺（號壺隱），因生下來缺左臂，沐公不喜歡他，送他到寺廟出家做小沙彌。長大還俗學醫(yī)，懸壺濟世，娶浙江海鹽秀才、名醫(yī)楊笛舟的獨生女楊鎮(zhèn)和為妻。她是賢妻良母，又通文墨，成為蔣百里的啟蒙老師。

　　蔣百里13歲時父親亡故，與母親相依為命。出家人不能歸族，其父未得到遺產(chǎn)，家庭生活困苦。其時蔣百里的叔父蔣世一延請老秀才倪勤叔給自己的孩子授業(yè)。喜歡讀書的蔣百里經(jīng)常溜到書房里去聽講，倪勤叔見他聰慧，頓生愛才之心，知道他家境清寒，就對他的母親說：“這孩子是可造之才，我愿教百里讀書，不收‘束修’（按當時的習俗，未做詩文的學生每年6元至8元大洋，已開筆的8元至12元）。”從此窮學生就從倪勤叔讀書，學習詩文。蔣百里過目不忘，除了能熟背四書五經(jīng)，課余還讀《水滸傳》、《三國演義》、《西游記》、《封神榜》等古典小說，爬上茶館茶桌，手舞足蹈，繪聲繪色地講上述故事給茶客聽，被譽為“神童”。

　　中日甲午之戰(zhàn)，深深地刺激了蔣百里。15歲時他經(jīng)常手捧《普天忠憤集》，挑燈夜讀，讀至熱血沸騰處，放聲痛哭，淚如雨下，立誓為國效命。1898年，戊戌變法，16歲的蔣百里考中秀才。受維新思想的影響，渴望讀到新書。恰逢雙山學院購進了四大櫥經(jīng)、史、子、集和時務、策論、算學、格致等書。聽到這個消息，蔣百里真如窮人得著了寶藏，請求老師早一二小時放學，讓他到雙山書院中看書。蔣百里如饑似渴地吸吮知識，以研讀文學一類為多。[1]

　　1900年春，蔣百里18歲時，應同邑橋鎮(zhèn)孫氏之請，聘為塾師。不久在方雨亭縣令的介紹下，蔣百里到林迪臣創(chuàng)辦的求是書院（浙江大學前身）就讀深造，同學中有錢學森之父錢均夫等人。1901年，方縣令、林知府、陳監(jiān)院（陳仲�。�3人共同出資，送蔣百里東渡日本留學。光緒卅一年（1905年）日本陸軍士官學校步科第三期畢業(yè)班畢業(yè)。

　　1902年，中國留日學生已達3000人左右，大多思想激進，傾向革.命。同年，蔣百里當選為中國留日學生大會干事，并組織“浙江同鄉(xiāng)會”，又于1903年2月創(chuàng)辦大型綜合性、知識性雜志《浙江潮》。該雜志32開本，月刊，每期約8萬字，行銷國內(nèi)，魯迅先生積極支持《浙江潮》，每期都寄回國內(nèi)讓親友閱讀，他的第一批作品《斯巴達之魂》等，即發(fā)表于《浙江潮》。身系上海獄中的章太炎先生的詩文也在該刊登載，《獄中贈鄒容》一詩萬人爭誦。

　　百里將軍對日本人的軍事評價不高，但是他后半生和日本結緣不少。他是歷民zf對日作戰(zhàn)計劃的主要設計者，他編著的《國防論》成為整個第二次世界大戰(zhàn)中中國軍隊的戰(zhàn)略指導依據(jù)。在這部讓蔣百里耗盡心血的千鈞之作的扉頁上，將軍飽含深情地寫下了這樣的字句：“千言萬語化作一句話，中國是有辦法的。”八年抗戰(zhàn)的戰(zhàn)場上，無數(shù)百里將軍在保定軍官學校、在陸軍大學帶出來的國防軍子弟浴血沙場，成為中國軍隊高層指揮官的柱石。

　　蔣百里為《浙江潮》所寫的發(fā)刊詞，情文并茂，傳誦一時。他又以飛生、余一等筆名，發(fā)表《國魂篇》、《民族主義論》等長篇論文連載，宣揚民主革.命，提倡民族精神。立論獨到，條理清晰，文辭流暢，感情奔放，頗類梁啟超文筆；而他傾向革.命，又不同于梁啟超的改良主義，頗受讀者注意。

　　1906年留學德國。武昌起義后，任浙江都督府總參議。1912年任保定陸軍軍官學校校長，1913年，任袁世凱總統(tǒng)府一等參議。1917年，任黎元洪總統(tǒng)府顧問。1919年五四運動爆發(fā)時，蔣百里正與梁啟超等一起去歐洲考察。次年春回國，正值國內(nèi)提倡新文化，一時如風起云涌。梁啟超深感于歐洲的文藝復興，決心放棄政治生涯，全力從事新文化運動，蔣百里積極參與，成了梁氏最得力的助手，號稱“智囊”。他不僅出主意，更著書立說，成為新文化運動的戰(zhàn)將。1923年同胡適組織新月社。1925年任吳佩孚部總參謀長。1933年赴日考察，認為中日大戰(zhàn)不可避免，擬定多種國防計劃．呼吁國民zf備戰(zhàn)。1935年，任軍事委員會高等顧問。1936年赴歐美考察，回國后倡議發(fā)展空軍。1937年9月，他以蔣介石特使身份出訪意、德等國，回國后發(fā)表《日本人》及《抗戰(zhàn)基本觀念》，斷定日本必敗，中國必勝。1938年8月代理陸軍大學校長。